Respecto al error de la extensión del kernel, lo que yo he sufrido en alguna máquina es el control de seguridad de las últimas versiones del sistema operativo. Aquí comentan el tema:

https://apple.stackexchange.com/questions/372492/virtualbox-installation-failed-on-macos-catalina

Yo lo resolví como dice la technical note de Apple, dando permiso a instalarse la extensión del kernel, pero no sé por qué a ti no te sale esa solicitud de instalación.